Carl et Molly viennent de se marier à Hawaï lors d'une fête splendide. Mais les problèmes ne vont pas tarder à surgir sous la forme de Dupree, meilleur ami de Carl. Cet adolescent attardé, vivant au jour le jour, a tout perdu après avoir été licencié. Désormais à la rue, il est accueilli par Carl et Molly. Insouciant, Dupree va à son insu rendre leur vie de couple impossible et infernale. Même quand il tente de faciliter leur quotidien, les catastrophes s'enchaînent. Pire, quand Carl se sent harcelé par son beau-père et patron, toute cette pression met sérieusement en danger son amour pour Molly et son amitié pour Dupree. Ce dernier va alors tout faire pour réparer ses erreurs et se révéler être bien plus mature qu'il n'y paraît.

Le propos du film n'est pas qu'un prétexte à une avalanche de gags, mais le point central de la comédie. Ode à l'innocence et à l'immaturité comme guides du bonheur, le scénario décrit avec une mélancolie touchante la difficulté de vivre cerné par le cynisme et celle de grandir sans se compromettre. Cette morale, traitée avec plus de tact que prévu, est entièrement portée par le décidément délectable Owen Wilson. Avec ce Dupree, il livre une performance digne de ses collaborations avec Wes Anderson. L'innocente nonchalance de Dupree, croquée avec malice, donne tout son sel au film. Le tout agrémenté d'un savoir-faire comique jouant avec brio sur l'arythmie: alors que chaque gag est volontairement prévisible, via une mise en scène bien pensée des frères Russo (la série "Arrested Development"), son Dupree ne voit jamais rien venir, créant un décalage hilarant. Bien que balisé et parfois trop mécanique dans sa narration, "Toi, moi et Dupree" reste donc une jolie surprise, qui ne révolutionnera pas la comédie américaine, mais lui redonne au moins des couleurs. [d'après www.monsieurcinema.com]