Cuba, 1958. Aventurier et joueur professionnel, Jack Weil a consacré sa vie aux cartes. Mais La Havane est en effervescence, la rébellion est en marche, et Weil va plonger malgré lui au milieu des remous politiques... Pollack retrouve Redford, son héros de "Out of Africa", pour un film solide qui met en scène cette Havane des années 50, celle d'Hemingway, véritable colonie américaine où se côtoient gangsters et aventuriers.