Winnipeg mon amour est un hommage doux-amer à la ville natale de Guy Maddin au Canada. Ville des superlatifs, selon le réalisateur : la plus froide au monde, le plus petit parc du monde, la ville des somnambules, des magnétiseurs et des séances de spiritisme, une ville somnolente, habitée par les esprits. C'est ainsi que la décrit à la première personne le narrateur, en la regardant défiler derrière la fenêtre d'un train. Plongeant son regard dans le paysage délavé, il repense à son enfance, à l'histoire et à la topographie de sa ville.